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Nel 1390 l’artista entrò come novizio nel monastero camaldolese di Santa Maria degli Angeli a Firenze, dove nove anni più tardi vi prese i voti. Qui vi conciliava la vita religiosa con l’attività artistica lavorando come pittore su opere da cavalletto e come miniatore nello scriptorium, rendendosi all’epoca il più celebre pittore di temi a sfondo sacro in tutta Firenze. Risalgono, infatti, agli anni Novanta i tre corali custoditi nella Biblioteca Laurenziana, realizzati per lo stesso convento, dove già incominciava a delinearsi un suo stile personale, caratterizzato da una coloristica abbastanza fredda e da un linearismo piuttosto teso.

Dai primi anni del nuovo secolo il suo linguaggio artistico si allineò al gotico internazionale attraverso le opere del giovanissimo Ghiberti (1378 – 1455) e di Gherardo Starnina (Firenze, 1354 circa – ante 1413), quest’ultimo rientrato a Firenze dopo un viaggio in Spagna, dove aveva avuto importanti contatti con le novità internazionali. Spicca in tale periodo la Pietà della Galleria dell’Accademia di Firenze (1404), nella quale evidenzia un tratto più nervoso e una certa dose di espressività.

Nei suoi numerosi dipinti, soprattutto quelli a fondo oro, si evince lo stile che lo avrebbe caratterizzato per il resto della sua attività artistica: alto impiego di ori e lapislazzulli, figure estremamente allungate e di forte valore spirituale (spesso lontane dalla realtà), tratti sinuosi dei panneggi falcati, cromatismo assai variato e luminoso, contorni forti e taglienti. Il tutto, contenuto in un spazio pressoché inesistente, come d’altronde si evidenzia l’assenza di elementi naturalistici e profani tipici del gusto cortese del periodo.

Le numerose e prestigiose committenze fecero sì che il monaco-artista ottenesse un permesso per svolgere la propria attività fuori dal monastero, che regolarmente esercitò senza mai scostarsi dal suo status monacale.

Nel 1414 realizzò l’Incoronazione della Vergine (foto sopra) ove appaiono numerosi santi dal panneggio sinuoso e brillante. Nella predella spiccano figure di intensa e fantasiosa creatività.

Nel suo ultimo periodo il Monaco si trovò ormai a confrontarsi con le rivoluzionarie ed apprezzate novità del Masaccio che, tuttavia, non riuscirono ad influenzare del tutto – fatto salvo di alcuni elementi che resero più verosimile la strutturazione – la sua pittura, che mantenne il caratteristico linguaggio, senza svolte traumatiche. Tipica è la struttura compositiva dell’Adorazione dei Magi realizzata nel 1420-22, dove si evidenzia una marcata incoerenza, per l’appunto, in contrapposizione alla prospettiva scientifica ormai stava entrando in voga. L’alta qualità del cromatismo rimane comunque consolidata, con l’originale impiego del tratto di contorno, che conferisce all’opera gli aspetti più fantasiosi, cosa che nessun altro pittore fiorentino fosse mai riuscito a raggiungere.

Sempre nello stesso periodo, infatti, la sua celebrità godeva di un largo consenso come testimoniano i suoi prestigiosi incarichi, tra i quali si ricorda la realizzazione delle Storie della Vergine nella cappella Bartolini Salimbeni in Santa Trinita (riferibile al 1420 citca), una rara decorazione ad affresco dell’artista.

Dal Vasari, che incluse Lorenzo Monaco nelle sue “Vite …”, si viene a sapere che il frate morì a cinquantacinque anni in seguito ad una “postema crudele” (pustola infetta, quella che oggi viene classificata come una gangrena o tumore maligno), che lo tenne infermo per molti mesi.

Il pittore fu sepolto nello stesso convento (sala capitolare), un privilegio, questo, generalmente riservato a illustri personaggi ed importanti uomini di fede: una testimonianza di quanto alta fosse la stima che egli godette in vita.

Le opere di Lorenzo Monaco