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Nel 1406, in contemporanea con la nascita del secondo figlio, a Giovanni soprannominato Scheggia, muore il padre. Sua madre si risposa con lo speziale del posto, Tedesco di Mastro Feo, anche lui rimasto vedovo con prole. Il Masaccio compie i suoi primi studi molto probabilmente negli ambienti che lo legano alla bottega del nonno, Mone di Andreuccio.

Nell’agosto del 1417 muore il suo patrigno Tedesco di Mastro Feo ed a dicembre dello stesso anno il Masaccio si reca a Firenze con la famiglia, dove lavorerà presso una bottega d’Arte pittorica (probabilmente in quella di Bicci di Lorenzo), e là frequenterà Brunelleschi e Donatello. Nel gennaio del 1422 si iscrive all’Arte dei Medici e degli Speziali.

Siamo ancora nel 1422 quando viene edificata e poi consacrata la chiesa del Carmine. Il Masaccio rievoca la sontuosa cerimonia raffigurandola in una sagra, oggi non più godibile, molto probabilmente eseguita già prima dell’inizio dei lavori della famosa Cappella Brancacci. L’opera di affresco oggi è quasi completamente distrutta: ne restano soltanto alcuni frammenti, dai quali si evidenzia il clima di festa e probabilmente la presenza del maestro – testimoniata, insieme a quella di Donatello e di Brunelleschi, dal Vasari – all’inaugurazione. La devastazione dell’opera risale al 1600; giungono ai nostri giorni, infatti, soltanto alcune copie di disegni, firmati da diversi artisti tra i quali Michelangelo e Rosso Fiorentino.

Il Vasari parla di un soggiorno di Masaccio a Roma nell’anno 1423, fatto da pellegrino in occasione dell’imminente Giubileo. Anche questa volta gli fanno compagnia Brunelleschi (ormai diventato suo amico) ed Alberti. Proprio nel periodo di maggiore diffusione della pestilenza, che gli uccide due sue sorellastre, il Masaccio si trova ancora a Firenze lavorando con Masolino alla Cappella Brancacci. I documenti parlano della sua registrazione alla Compagnia di S. Luca, una vecchia confraternita di artisti-pittori, fondata nel secolo precedente. Il Masaccio, a causa di un viaggio del Masolino verso una terra straniera, rimane solo ai lavori della Cappella e porta a termine le due storie con S. Pietro, ubicate ai lati dell’altare.

Nell’anno 1426 gli viene affidato, da Giuliano di Colino, l’incarico di realizzare a Pisa un polittico per la cappella di S. Maria del Carmine. Il Masaccio viene pagato con un compenso di circa ottanta fiorini, distribuiti in dieci piccole rate. Pochissimo si sa degli ultimi anni della sua vita. Fanno riferimento alla sua attività lavorativa alcune documentazioni dettagliate sui pagamenti e niente più. Egli si spegne prematuramente a soli 27 anni a Roma nel 1428.