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“La località prescelta fu il risalto del poggio posto presso la fortezza dei massetani e a cavaliere della città vecchia; località ove esisteva la rocca di Monteregio, feudo e residenza dei Vescovi. Acquistato questo castello e le sue adiacenze, mediante il pagamento di un censo annuo, dal vescovo Galgano Pagliericci, fu subito dato principio alla costruzione del fortilizio, partendo dalle mura a ovest della città con un doppio recinto di fortissime e larghe mura di travertino, distanti tra loro 42 metri. Queste doppie mura, con archetti guelfi in ambedue i lati, dopo un tratto di circa 85 metri si avvicinano fra loro a metri 15 e precisamente nel punto in cui trovasi la volta della sottostante porta di comunicazione fra le due parti della città, la Porta alla Silici e di qui, allontanandosi si portavano a circondare il castello di Monteregio facendo un giro di oltre duecento metri.

Ravellini, Bastioni, porte e numerose torri, come quella denominata dei Senesi, che si osserva presso la suddetta porta, furono innalzate lungo queste mura, ai loro angoli, e all’intorno del castello. Per poter poi usufruire della torre dell’antica fortezza dei massetani, i Senesi la posero in comunicazione col loro cassero a mezza del meraviglioso arco, o ponte viadotto, della corda di M. 21,70 e della freccia di metri 7, arco imponente di apparenza più romana che medioevale, che si alza svelto e maestoso, e dona un aspetto di magnificenza alla stessa città.

La seguente lapide ne ricorda la costruzione:

“Un tale lavoro terminato nel 1338, Indizione VI ai 12 ai Febbraio, nel tempo che Lucio di Biserno era Capitano di Guerra di Siena essendo a ciò deputati Cione di Mino di Rosso Montanini; Gualtieri di Rinaldo Rinaldini e Rinaldo di Neri Servi, tutti cittadini senesi.”.

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